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浅谈四甲基哌啶氧化物的应用

2019-04-15 11:38

  四甲基哌啶氧化物是一种非常有效的氧化催化剂,能将伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮,同时它具有捕获自由基、猝灭单线态氧和选择性氧化等功能。

  四甲基哌啶氧化物,缩写为TEMPO,是一种哌啶类的氮氧自由基。为橘红色易升华结晶或液体,易溶于水、乙醇和苯等溶剂,有毒,具腐蚀性,可经皮肤吸收,有强烈刺激性。其具有捕获自由基和猝灭单线态氧的功能,且是一种非常有效的氧化催化剂,能将伯醇氧化为醛、仲醇氧化为酮。具有产率高、选择性好、稳定性良好、可循环使用等优点。

  TEMPO于1960年首先由Lebedev 和Kazarnowskii制得,在化学、生物学、食品工业、农业等领域都有较为广泛的应用。TEMPO是一种非常有效的氧化催化剂,能将伯醇和仲醇氧化成所需的羰基化合物。具有产率高、选择性好、稳定性良好、可循环使用等特点。

  它具有捕获自由基、猝灭单线态氧和选择性氧化等功能。在高分子化学中用作自由基捕获剂、阻聚剂、抗老化剂、热降解抑制剂和光、热稳定剂,也能与活性链自由基结合为共价休眠种。共价休眠种可再均裂为链自由基,再增长。在有机合成中用作各种醇和多元醇类氧化反应的催化剂,用于将伯醇氧化为醛,具高选择性,不再氧化至羧酸;将仲醇氧化为酮。

  TEMPO及其衍生物在造纸中用于高得率浆光诱导返黄抑制和纤维素C6位伯羟基选择性氧化。

  TEMPO 具有顺磁性,在生物化学中用作电子自旋标记物,广泛应用于生物大分子结构和生物反应机理的研究。

  TEMPO为接触反应氧化剂,用于碘苯二乙酰氧化橙花醇生成橙花醛。总之,铜/TEMPO用于1位醇生成醛的接触反应。

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